在汉中之战中，许褚曾在与张飞的交战中受伤，这场战斗结束后，巴蜀地区进入了暂时的修整阶段。紧接着，关羽在荆州发起了襄樊之战。这时，蜀汉与东吴之间的矛盾逐渐加深，而许褚复仇的机会也随之渺茫。虽然他或许怀有复仇之心，但由于时局的变化，他很难找到报仇的时机。如果有机会再次与张飞对决，许褚未必会为复仇而战，因为张飞一直是那个让所有顶级武将都头疼的存在——包括吕布和许褚这样的强者，都曾败在他手下。
张飞和许褚的对决有三次，第一次是在火烧博望坡之战，曹军中了计，许褚与张飞交战时并没有选择硬拼，而是选择了撤退，这也可以理解。第二次发生在火烧赤壁时，张飞联合张辽、徐晃与许褚交手。当时许褚骑的是没有鞍的马，他受到了张飞的重创，曹操后来回忆这场战斗时提到，许多将领都受了伤，许褚也未能幸免。第三次是在汉中之战，许褚因为醉酒而未能敌过张飞，仅仅三合之内便被刺伤了手臂。
展开剩余71%表面上看，许褚似乎在每次与张飞的交战中都因外界因素而失败，但从另一个角度看，许褚曾与马超单挑230回合。如果用这个标准来衡量，他的战斗力其实与张飞不相上下。然而，许褚与张飞的对抗并非完全是外部因素导致的失败。在长坂坡之战中，张飞单挑曹军所有武将，许褚并未出战。这个场合显然没有给许褚发挥的机会。可以说，许褚在与张飞的对抗中屡屡失败，不仅仅是外部因素的影响，背后或许还有更深的原因。
再来看两人的武艺对比，张飞和许褚都曾与吕布交手过，且战绩截然不同。张飞与吕布的三次对决中，第一次张飞与吕布打了50回合，关羽在旁协助；第二次，张飞喝醉了，被吕布击退，吕布还放他一马，并带走了曹豹；第三次，张飞与许褚在徐州城下交战，二人打了100回合，最终以平局收场。而许褚和吕布的对决发生在濮阳之战，许褚主动挑战吕布，两人战斗了20回合，曹操命典韦协助许褚，最后他们才共同将吕布击退。除了吕布，张飞与许褚都与马超有过交锋，虽然两人战斗的回合数接近，但结果差异也很明显。
许褚与马超的战斗中，最初马超有些犹豫，而许褚裸衣作战，这对马超形成了不小的压力。随后，许褚的兵器折断，虽然他中了两箭，但仍能继续与马超对抗，而马超则继续追击曹军。相比之下，张飞与马超的战斗则更加出色。在第一次对战时，张飞刚刚败给马岱，体力不济，但二人交手100回合后，张飞逐渐占据上风，并试图活捉马超，尽管马超最后以诈败策略脱身，让张飞误以为自己战败。
总体来看，张飞在与吕布和马超的对决中表现得远胜许褚。尽管许褚是位顶级武将，但在与张飞的多次对抗中屡次失败。除了武艺上的差距，许褚可能还存在心理上的畏惧。许褚虽然曾在吕布的手下败过，但他一直是蜀汉的猛将，直到潼关之战才重新找回自信。而张飞作为小说中的勇武象征，始终不惧任何敌手，甚至吕布也曾对他心存忌惮。关羽在斩颜良后也曾称张飞的武艺超过自己，而许褚尽管与徐晃交战过，但从对战的回合数来看，他显然不如关羽，更无法与张飞抗衡。
因此，许褚在与张飞的多次对决中总是败下阵来，除了武艺上的差距，恐怕还有内心的畏惧。在阻击张飞的战斗中，许褚身处保护谋士的任务中，战斗强度并不大，但他骑着无鞍马挑战张飞，这表明许褚内心对张飞有着明显的畏惧。正是这种心理状态影响了他的战斗表现，最终导致了失败。
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